Das Bild von Stanley ist vor allem geprägt durch die vielen Schiffswracks, die verstreut im Hafen liegen. Viele sind rund um die Falkland Inseln versenkt worden und auf Karten zu finden: Segelschiffe aus dem 18. und 19. Jahrhundert. Dampfschiffe, Kriegsschiffe aus den großen Weltkriegen.
Aufgrund ihrer geografischen Lage waren die Falkland Inseln in den vergangen Jahrhunderten eine wichtige Zwischenstation für jede Art von Schiffsverkehr in Richtung amerikanische Westküste oder Südatlantik – vor der gefährlichen Umrundung von Kap Horn. Bei Kap Horn mit seinem äußerst schwierigen Westwinddrift sind im Laufe der Jahrhunderte mehr als 800 Schiffe gekentert und 10 000 Passagiere gestrandet.
Insofern musste nahezu jedes Schiff – ob Auswanderer oder Goldgräber, der nach Kalifornien wollte – an den Falkland Inseln vorbei.
Weder Crew noch Passagiere waren von diesem Umstand begeistert und versuchten, den Zwischenhalt nach Möglichkeit zu vermeiden, sah man sich doch nicht in feinster Gesellschaft: Vor dem Eintreffen der ersten Siedler und Schafzüchter aus dem Norden Englands und Schottlands im späten 19.Jahrhundert bestand die falkländische Bevölkerung aus einem Haufen wilder Vagabunden oder gestrandeten Wal- und Robbenfängern, denen Rum als Grundnahrungsmittel diente.
Doch viele Schiffe hatten keine Wahl, mussten vor der Umrundung Kap Horns entweder zur Reparatur oder Aufstockung frischen Proviants anlegen und zähneknirschend die hämisch überzogenen Preise akzeptieren.
Die Bedingungen änderten sich erst 1869 mit dem Bau der transkontinentalen Eisenbahnlinie der USA, respektive 1914 mit der Eröffnung des Panamakanals.
Bis 1844 war Port Louis der Verwaltungssitz der Falkland Inseln. Danach gab man dem Ort Jackson’s Harbour – heute: Port Stanley, oder nur Stanley – den Vorzug wegen seines besseren Hafens, seiner Torf- und Süsswasservorräte.
Viele Häuser Stanleys zeugen von der bewegten maritimen Vergangenheit. Sie wurden aus dem Holz ehemaliger Segler gebaut, meist auf Stützen, da auf dem torfigen Untergrund stets die Gefahr eines Erdrutsches bestand.
Heute ist das bunte Stanley ein für unsere Begriffe sehr „entspannter“ und entschleunigter Ort.
Hauptverkehrsader ist die Ross Road, die den ganzen Hafen entlang verläuft.
Von ihr zweigen viele kleinere Straßen den Hang hinauf ab. Verstreut zwischen historischen Einfamilienhäusern liegen Verwaltungsgebäude mit Denkmälern, ein Krankenhaus, Schulen, charmante Souvenirläden, kleine Pubs und ein paar wenige Hotels.
Im Hafen sieht man oft die ungewohnt aussehenden asiatischen Fangschiffe (sogenannte Jiggers) liegen, die auf die Erteilung neuer Konzessionen warten für den Fang großer Mengen Kalmaren aus den Gewässern der Falkland Inseln für den asiatischen und europäischen Markt.
Geschäftigkeit kommt auf, wenn die Tagesbesucher, die sogenannten „Day Trippers“ eintreffen: Überall in den Strassen am Hafen flanieren hunderte von Passagieren der umliegenden Kreuzfahrtschiffe, staunen, fotografieren die bunte Stadt. Umgekehrt ist das Bild sehr einheitlich: Menschenmengen in Outdoor-Kleidung oder Corporate-Identity-Jacken der jeweiligen Reederei. Dazu eine Kolonne Offroad-Fahrzeuge als Transportmittel der Besucher zu Pinguin & Co. Busse sieht man allerdings nicht. Wer einmal mit einem Landrover aus den Falkland Inseln querfeldein gefahren ist, weiß warum.
Man tut sich etwas schwer, außerhalb der üblichen Stoßzeiten, sprich: ausserhalb der Anlegezeiten der Kreuzfahrtschiffe, geöffnete Pubs zu finden oder einen warmen Imbiss zu bekommen. „Stete“ Touristen im Stadtbild sind noch eher die Ausnahme, und die Restaurant- und Barbesuche der Einheimischen konzentrieren sich hauptsächlich auf die Wochenendabende.